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<!DOCTYPE html>

<title>Dimethomorph</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dimethomorph</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel des (<i>E</i>)-Isomers

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethomorph

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(<i>E</i>,<i>Z</i>)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer, geruchsloser Feststoff<sup id="cite_ref-fao_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">404-200-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>125,2–149,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (48:52 <i>E</i>/<i>Z</i>-Mischung)<sup id="cite_ref-fao_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>Zersetzung ab 270 °C<sup id="cite_ref-fao_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-fao_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a> und <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a><sup id="cite_ref-fao_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.100.586_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.100.586-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>3900 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-cornell_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-cornell-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dimethomorph</b> ist eine Mischung von zwei <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i>,<i>trans</i>-isomeren</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Zimts%C3%A4ureamid" title="Zimtsäureamid">Zimtsäureamide</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> mit <a href="Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a> zu <a href="Veratrol" title="Veratrol">Veratrol</a> methyliert. Dieses reagiert mit <a href="4-Chlorbenzoylchlorid" title="4-Chlorbenzoylchlorid">4-Chlorbenzoylchlorid</a>. An das Produkt daraus wird <a href="Triethylphosphonoacetat" title="Triethylphosphonoacetat">Triethylphosphonoacetat</a> addiert. Mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">HCl</a> wird eine <a href="Ethylgruppe" title="Ethylgruppe">Ethylgruppe</a> abgespalten und daran <a href="Morpholin" title="Morpholin">Morpholin</a> addiert.<sup id="cite_ref-unger_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-unger-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (<i>E</i>)- und des (<i>Z</i>)-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomers</a> der Verbindung.<sup id="cite_ref-fao_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-fao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Dimethomorph gehört zu den „Carboxylic-Acid-Amide“-<a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a> (CAA). Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> in die Liste der zugelassenen <a href="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff">Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe</a> aufgenommen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich waren Präparate zugelassen. Die Zulassung des Wirkstoffs in der EU lief zum 20. Mai 2024 aus. In der Schweiz sind mehrere Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel <i>Forum</i> und <i>Orvego</i>) mit Dimethomorph zugelassen.<sup id="cite_ref-PSM_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-fao-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-fao_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-fao_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation07/Dimethomorph.pdf"><i>Dimethomorph</i></a> (PDF; 1,1 MB)</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/46027">Dimethomorph, PESTANAL</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/46027?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=900420">Dimethomorph</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.100.586-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.100.586_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.100.586/harmonised">Dimethomorph (ISO)</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 8. Februar 2023. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-cornell-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-cornell_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">EXTOXNET: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/dimethomorph-ext.html"><i>Dimethomorph</i></a></span>

</li>

<li id="cite_note-unger-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-unger_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide synthesis handbook</cite>. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>472–473</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WGDtttLgQBwC&pg=PA472#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethomorph&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+synthesis+handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780815514015&rft.pages=472-473" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2007.106.01.0034.01.DEU">Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007</a> (PDF)<span class="editoronly" style="display:none;"></span> zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.</span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/644">Dimethomorph</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/0A23752C-DC85-420E-9AFC-BAE0113C1A26">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 21. Januar 2025.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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